Η κλήρωση του Κυπέλλου και ο προγραμματισμός και των δυο αγώνων της φάσης των «16» μέσα στον Δεκέμβριο, διαμόρφωσε ένα από τα πιο απαιτητικά προγράμματα, στα οποία έχει κληθεί να ανταποκριθεί ο Ολυμπιακός.

Η τελική ευθεία του 2021, λοιπόν, περιλαμβάνει για τον Θρύλο 10 αγώνες μέσα σε διάστημα 32 ημερών! Από το ντέρμπι της ερχόμενης Κυριακής με την ΑΕΚ στο ΟΑΚΑ, μέχρι και τη ρεβάνς με τον Λεβαδειακό στον Πειραιά.

Θα ακολουθήσει η διακοπή των δυο εβδομάδων, λόγω Χριστουγέννων, ενώ ποδαρικό στο 2022 οι πρωταθλητές θα κάνουν στις 5 Ιανουαρίου στη Ριζούπολη.

21/11 ΑΕΚ – Ολυμπιακός
25/11 Ολυμπιακός – Φενέρμπαχτσε
28/11 Ολυμπιακός – Βόλος
01/12 Λεβαδειακός – Ολυμπιακός (Κύπ.)
4/12 ΟΦΗ – Ολυμπιακός
9/12 Αντβέρπ – Ολυμπιακός
12/12 Ολυμπιακός – Άρης
15/12 Ατρόμητος Ολυμπιακός
19/12 Ολυμπιακός – Λαμία
22ή23/12 Ολυμπιακός – Λεβαδειακός