Ο Πεπ Γκουαρδιόλα είναι δεδομένα ανάμεσα στους καλύτερους προπονητές των τελευταίων 15 ετών και είχε γίνει ο νεαρότερος τεχνικός που είχε κατακτήσει το Τσάμπιονς Λιγκ την πρώτη φορά που το πέτυχε με την Μπαρτσελόνα. Όμως από την τελευταία φορά που έφυγε νικητής από τον τελικό της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης έχουν περάσει δέκα χρόνια.
Την πρώτη του σαιζόν στην Μπαρτσελόνα, το 2008-09, ο Καταλανός τεχνικός στα 38 του, οδήγησε τους «μπλαουγκράνα» στην κατάκτηση του Τσάμπιονς Λιγκ επικρατώντας 2-0 της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ στο «Ολίμπικο» της Ρώμης. Την επόμενη σαιζόν, η Μπαρτσελόνα του Γκουαρδιόλα έφτασε μέχρι τα ημιτελικά όπου αποκλείστηκε από την Ίντερ του Μουρίνιο, γνωρίζοντας την ήττα 3-1 στο «Μεάτσα», ενώ στη ρεβάνς η νίκη 1-0 στο «Καμπ Νου» δεν ήταν αρκετή.
Το 2011, ο Πεπ οδήγησε την Μπαρτσελόνα ξανά στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ, με αντίπαλο και πάλι την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, όπως και δύο χρόνια πριν, επικρατώντας 3-1 στο «Γουέμπλεϊ». Από τότε μετά και το δεύτερο τρόπαιο που πήρε ο Γκουαρδιόλα ως προπονητής, δεν κατάφερε να γευτεί τη χαρά της επιτυχίας στο Τσάμπιονς Λιγκ.
Τη σαιζόν 2011-12, η Μπαρτσελόνα έφτασε μέχρι τα ημιτελικά, όπου αποκλείστηκε από την Τσέλσι. Οι «μπλε» είχαν νικήσει 1-0 στο πρώτο ματς στο «Στάμφορντ Μπριτζ», οι «μπλαουγκράνα» προηγήθηκαν 2-0 στη ρεβάνς, αλλά δέχθηκαν την ισοφάριση σε 2-2. Μετά την ολοκλήρωση της συγκεκριμένης περιόδου, ο Γκουαρδιόλα αποχώρησε από την τεχνική ηγεσία της Μπαρτσελόνα και αποφάσισε να ξεκουραστεί για ένα χρόνο.
Το καλοκαίρι του 2013 ανέλαβε την Μπάγερν Μονάχου, φτάνοντας μέχρι τα ημιτελικά, όπου διασύρθηκε με συνολικό σκορ 0-5 (0-1 στο «Μπερναμπέου», 0-4 στο Μόναχο) από την Ρεάλ Μαδρίτης. Τη δεύτερη σαιζόν του στον πάγκο των Βαυαρών (2014-15), ο Γκουαρδιόλα έφτασε ξανά μέχρι τα ημιτελικά του Τσάμπιονς Λιγκ, όπου έπεσε πάνω στην πρώην ομάδα του, την Μπαρτσελόνα γνωρίζοντας τον αποκλεισμό με ήττα 3-0 στο «Καμπ Νου» και νίκη χωρίς αντίκρισμα με 3-2 στη ρεβάνς του Μονάχου.
Τρίτη σαιζόν στην Μπάγερν (2015-16) και τρίτος αποκλεισμός στα ημιτελικά, από την Ατλέτικο αυτή τη φορά στα εκτός έδρας γκολ, με ήττα 1-0 στην Μαδρίτη και νίκη 2-1 στο Μόναχο.
Μπορεί στην Γερμανία να πήρε τρία πρωταθλήματα και δύο Κύπελλα σε τρεις σαιζόν, όμως ο μεγάλος στόχος των Βαυαρών ήταν το Τσάμπιονς Λιγκ, το οποίο δεν ήρθε, με τον Γκουαρδιόλα να αποχωρεί το καλοκαίρι του 2016 για να αναλάβει την Μάντσεστερ Σίτι.
Στην πρώτη του σαιζόν στους «πολίτες», ο Πεπ έφτασε μόλις μέχρι τους «16» του Τσάμπιονς Λιγκ, γνωρίζοντας τον αποκλεισμό από την Μονακό, αφού παρότι είχε νικήσει 5-3 στο πρώτο ματς στο «Έτιχαντ», ηττήθηκε 3-1 στη ρεβάνς. Το 2017-18 ο Καταλανός τεχνικός οδήγησε την Σίτι μέχρι τα προημιτελικά, όπου γνώρισε ένα βαρύ αποκλεισμό από την Λίβερπουλ με συνολικό σκορ 1-5 (ήττα 0-3 στο «Άνφιλντ» στο πρώτο ματς, ήττα 1-2 και στη ρεβάνς στο «Έτιχαντ»).
Τη σαιζόν 2018-19, οι «πολίτες» έφτασαν και πάλι μέχρι τα προημιτελικά, για να αποκλειστούν ξανά από μία αγγλική ομάδα, την Τότεναμ, από την οποία ηττήθηκαν 1-0 εκτός έδρας στο πρώτο ματς, ενώ στη ρεβάνς νίκησαν 4-3, αλλά με τα εκτός έδρας γκολ η πρόκριση πήγε στα «σπιρούνια».
Τρίτη σερί χρονιά (2019-20), η Σίτι του Γκουαρδιόλα αποκλείστηκε στα προημιτελικά, με το Final 8 και τα νοκ άουτ ματς λόγω του κορονοϊού να διεξάγεται στην Λισαβόνα και τους «πολίτες» να πηγαίνουν ως το φαβορί απέναντι στην Λιόν, αλλά να γνωρίζουν την ήττα 1-3.
Και τη φετινή σαιζόν, την 5η του Γκουαρδιόλα στον πάγκο της Σίτι, όλοι πίστεψαν ότι ήρθε η ώρα για την κατάκτηση του τροπαίου, φτάνοντας στον τελικό απέναντι στην Τσέλσι, όμως οι «πολίτες» παρουσιάστηκαν κατώτεροι των περιστάσεων και ηττήθηκαν 1-0.
Δέκα χρόνια χωρίς να καταφέρει να πανηγυρίσει την κατάκτηση της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης ο Πεπ Γκουαρδιόλα, ο οποίος δείχνει να έχει τρωτά σημεία στον τρόπο που διαχειρίζεται τα μεγάλα παιχνίδια.
